Uxi-Amarelo (Edopleura uchi – Humiriaceae)

SOLAMENTO E IDENTIFICAÇÃO ESTRUTURAL DOS CONSTITUINTES
QUÍMICOS DE Endopleura uchi (HUMIRIACEAE)

Josiane de Souza Luna (PG), Taciano Marcolino da Silva (IC) , Edson de Souza
Bento(PQ), Antônio Euzébio Goulart Sant’Ana (PQ)

Departamento de Química – Universidade Federal de Alagoas

Palavras-chaves: Humiriaceae, Endopleura uchi, bergenina,
8,10-dimetoxibergenina

A família Humiriaceae é constituída por 8 gêneros a saber: Duckesia,
Endopleura, Hylocarpa, Humiria, Humiriastrum, Sacoglottis, Shistostemon e
Vantanea. Estes gêneros possuem cerca de 50 espécies1 e têm despertado a
atenção devido as suas atividades biológicas. Da espécie Vantanea peruviana
utilizada na medicina Indígena para o tratamento de reumatismo foram
isoladas duas substâncias: 4′-O-methyl-(-)-epigalocatequina e
epipelargonidina-(4b®8)-4′-O-methyl-(-)-epigalocatequina2. Atividade
hepatotóxica foi verificada em Sacoglottis gabonensis3. Com base em estudos
etnobotânicos tomamos para estudo a espécie Endopleura uchi. A literatura
não registra estudos químicos realizados com nenhuma espécie deste gênero.

O objetivo deste trabalho foi isolar e realizar a elucidação estrutural dos
constituintes químicos de Endopleura uchi através de dados espectroscópicos.
O caule da espécie Endopleura uchi coletado no estado do Pará foi seco,
finamente dividido e extraído com etanol (95%) em aparelho de Soxleht. O
material recolhido teve seu volume reduzido à vácuo em aparelho rotatório
até a obtenção do extrato bruto seco. O resíduo foi suspenso na mistura
metanol:água (60%) e extraído sucessivamente com hexano, clorofórmio,
acetato de etila e metanol. A fração clorofórmica após concentrada foi
submetida a filtração em sílica gel usando gradiente de eluição
clorofórmio/metanol. Sucessivas cromatografias em coluna de sílica
utilizando-se clorofórmio, metanol e misturas destes, monitoradas por
cromatografia em camada delgada de sílica, permitiram o isolamento de quatro
sólidos brancos denominados ENU-1, ENU-2, ENU-3 e ENU-4 após
recristalizações. ENU-1 é o produto principal do extrato total. As quatro
substâncias foram submetidas a análise espectroscópica no infra-vermelho,
ultra-violeta e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C uni e
bidimensional. Até o momento a análise permitiu a elucidação estrutural dos
sólidos ENU-1 e ENU-3.
O espectro de RMN1H de ENU-1 em DMSO-d6 apresentou um sinal simples de
metoxila a d 3,770 e um sinal simples de um próton aromático a d 6,998. O
espectro apresentou ainda sinais relativos a prótons hidroxílicos aromáticos
a d 9,752 e a d 8,443 e alifáticos a d 5,641, d 5,426 e d 4,910 comuns para
prótons hidroxílicos quando o espectro é registrado em DMSO-d6. O espectro
de RMN13C de ENU-1 mostrou um sinal de carboxila a d 163,400 e o espectro de
DEPT-135o revelou a existência de um grupo metileno a d 61.110
característico de -CH2OH de açúcares. O espectro na região do infra-vermelho
usando-se KBr como solvente indicou a presença de grupo hidroxila e de um
grupo carboxila na molécula provavelmente relativo a um éster ou lactona. A
análise de todos os dados espectrais de ressonância uni e bidimensionais
(1H, 13C , DEPT 90o e 135o, Cosy, Correlação C-H1,2, Noesy e J-resolvido) e
infra-vermelho do composto ENU-1 e comparação com dados existentes na
literatura4 permitiu-nos identificar ENU-1 como a bergenina. A bergenina
está relatada na literatura por sua atividade antiinflamatória e já foi
descrita nesta família na espécie Humiria balsamifera5.
O espectro de RMN1H de ENU-3 mostrou três sinais simples correspondentes a
três grupos metoxilas d 3,909; d 3,890 e d 3,870 duas das quais estão mais
desprotegidas d 3.909, d 3.890. O espectro mostrou ainda um sinal simples de
próton aromático a d 7.441. O espectro de carbono-13 e DEPT 135o e 90o
mostraram-se similares aos de ENU-1 diferindo apenas na presença de sinais
para mais dois grupos metoxilas. O espectro na região do infra-vermelho
usando-se KBr como solvente indicou a presença de grupo hidroxila e grupo
carboxila na molécula provavelmente de um éster ou uma lactona . A análise
dos dados espectrais permitiu-nos propor para ENU-3 a estrutura da
8,10-dimetoxibergenina ainda não descrita na literatura. A confirmação de
ENU-3 como a 8,10-dimetoxibergenina foi obtida por metilação da bergenina
com sulfato de dimetila e com diazometano.

Referências Bibliográficas
1-Watson, L., and Dallwitz, M. J., (1992 onwards). The Families of Flowering
Plants: Descriptions, Illustrations, Identification and Information
Retrieval.
Version: 19th August 1999.
2-Noreen Y., Serrano G.; Perera P.;Bohlin L. Flavan-3-ols isolated from some
medicinal plants inhibiting COX-1 and COX-2 catalysed prostlagandin
biosynthesis. Plant Med 64: (6) 520-524 (1998).
3-Udosen EO, Ojong AS. Hepatotoxic activity of Sacoglottis gabonensis in
rats.
Pharm Biol 36: (5) 368-371 (1991).
4-Jáhodar, L.; Kolb, I. and Lycka, A. Fitoterapia, 63 (3), 260-261 (1992).
5-Harborne J.B.; Baxter H. Phytochemical Dictionary. A handbook of Bioactive
Compounds from Plants. Taylor e Francis. London. Washington DC. 1993.
Capes, CNPq

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